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Em 8 de julho, o acordo entre Holday e Anpheny Simmons foi oficialmente fechado, e os Trail Blazers deram as boas-vindas a Holday por meio das mídias sociais.
O repórter americano de basquete Casey Holdahl informou que Holday usará a camisa cinco dos Trail Blazers na nova temporada.
Holday jogou 30,6 minutos em nome do Celtics na temporada passada, contribuindo com 11,1 pontos, 4,3 rebotes e 3,9 assistências.